EDA是什么_eda是什么化学试剂学会了吗
乙二胺(EDA)反应机理下载链接:http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20230403113302【英文名
乙二胺(EDA)反应机理下载链接:http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20230403113302
【英文名称】 Ethylenediamine、1,2-Diaminoethane【分子式】 C₂H₈N₂【分子量】 60.10【CAS号】 107-15-3【缩写和別名】 EDA、1,2-二氨基乙烷、DAE
【物理性质】无色液体,bp 117 ℃/1.0 mmHg (133.322 pa),mp 8.5 ℃,d 0.8977 g/cm³,nD20 1.4568,溶于水和乙醇,微溶于乙醚(1 : 300)【制备和商品】国内外试剂公司均有销售 。
【注意事项】低毒但可致癌,有典型的胺化合物气味,建议在通风橱中操作和使用乙二胺(EDA)是一种良好的碱和还原试剂,可以与金属离子形成配合物,可作为链延长的模块,也可用于制备咪唑啉、吡嗪、1,4-二氮杂衍生物、含有 N₂ₙ 的大环及其它一些杂环化合物。
与金属离子形成配合物1,2-二氨基乙烷与重金属离子可形成稳定的配合物在金属或 EDA 定量分析中,EDA 可以与 Cdᴵᴵ、Coᴵᴵ、Cuᴵᴵ 或 Hgᴵᴵ 形成配合物可以用 1,2-二氨基乙烷制备的带有 2。
n 氮原子的 10~18 个原子的大环与金属离子生成多配位基的配合物,这些配合物在催化反应中用于特殊产物的制备铬(II) 盐与 EDA 反应很容易制备还原剂,而 EDA 能大大提高 Crᴵᴵ 的还原能力,可将一级烷基卤化物还原成烷烃,将芳基溴化物或碘化物还原成芳烃。
还原反应在 THF 中, B₂H₂ 与 EDA 按 1:1 比例形成的配合物是一种高选择性的还原剂,与硼氢化钠有相同的反应活性在 EDA 溶液中,KI₃ 可以使苯酚、苯胺、酪氨酸、吡咯和羟基苯甲酸发生碘代。
锂与 EDA 可以组成一种强的还原体系,用于还原烯烃、芳香烃、苯酚和醇等异构化EDA 的锂盐(LiNHCH₂CH₂NH₂)是非常强的碱,常用于乙烯基环己烯衍生物的脱氢反应和芳香化端烯烃可以迅速地定量异构化成内烯烃,三键也可以迁移到链端位置,在 EDA 中,氨基钠也会使三键发生相似的迁移。
EDA 可以与亲电试剂反应生成单或双取代的衍生物。EDA 可用作对称的结构单元来形成 1,2-二氨基、1,2-二亚氨基、1,2-二酰氨基、二酰亚胺或二亚甲基将分子片段连接。
在两个原子杂环体系的合成中,EDA 是一种非常好的试剂它与 1-卤代炔烃发生相似的反应,可以生成 2-亚烷基咪唑啉或 2-烷基咪唑啉EDA 和 R(W)C=CX₂ 类型化合物反应生成取代的 2-亚甲基咪唑啉,EDA与酸、酯、酰胺、二硫代酯、亚氨基、腈、2-芳基唑啉或 2-苯基噻唑盐反应,生成 2-取代咪唑啉。
EDA 与 CS₂ 反应可以生成咪唑啉-2-硫醇EDA 与乙酸三步反应可以生成 2-甲基咪唑EDA 与 O-烷基硫代氨基甲酸酯或 N-烷基二硫代氨基甲酸酯反应可以生成环状胍这些化合物也可由亚氨基卤化物或异硫氰酸酯的二烷基硫缩醛与 EDA 反应制备。
EDA 与二醛、二酮、二羧酸及其衍生物反应生成包括有 N-C-C-N 片段的环状化合物 。1,2-二羰基化合物(例如:α-二酮、o-醌、烷基草酸酯)会生成二氢吡嗪,然后再经环氧化反应生成吡嗪。
有两个反应位点的分子与 EDA 反应可以生成双环产物,由此方法制备的杂环包括吡咯[1,2-a]咪唑、咪唑[3,4-a]咪唑、咪唑[1,2-b]喹啉、咪唑[1,2-c]嘧啶等。
摘自:《现代有机合成试剂——还原反应试剂》,胡跃飞主编。
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